Шир - тоже арнорский феод бывший - королевские сады там до хоббитов росли, емнип)) Хоббиты туда уже после развала переселились, и об этом тоже есть в тексте.
Был даже с кем-то диалог - мол, должно было сохраниться в Шире приличное количество арнорских и артедайнских руин. А я думаю, что не только руин)) Руины-то откуда? Нормальные дома сохранились, их хоббиты просто разобрали и перестроили (приспособили, например, под амбары и все такое) И хоббиты ж тоже в домах живут, кроме норок, и это тоже канон. Мост через Барандуин тоже явно королевский (хоббиты, когда селились в Шире, дали обет за ним следить).
Вот что-то из старых зданий могли и разобрать - на изгороди, на построечки, на всякое такое, ага. Если рушится или никак хоббитам не годится as is. Да и просто ненужное.
Очень может быть, что трактиры хотя бы на фундаментах арнорских, если не тупо переоборудованные постройки тех времен. Или проще даже - был трактир арнорский, стал хоббичий.